Явление иконы Божией Матери Неупиваемая Чаша произошло в 1878 году. Один крестьянин Ефремовского уезда Тульской губернии, заслуженный отставной солдат, был одержим страстью пьянства. От непомерного пьянства он совершенно опустился, дошел до нищенского состояния и у него отнялись ноги. Но он все продолжал пить. И вот однажды несчастный увидел во сне старца, который сказал ему: Иди в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы. Там есть икона Божией Матери “Неупиваемая Чаша”, отслужи перед ней молебен — и будешь здоров душой и телом. Сон повторился трижды, и наконец солдат решился ползти в Серпухов.  

В одном селении его пожалела сердобольная старушка и пустила на ночлег. Она накормила его, растерла больные ноги и положила на печь. Наутро путник почувствовал себя лучше и смог встать. Старушка задержала его еще на день, и он настолько оправился, что смог продолжать путь на ногах, опираясь на палки.

Придя в женский Введенский Владычный монастырь, солдат рассказал о своих сновидениях и попросил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким названием. Наконец вспомнили об иконе с чашей, висящей в проходе к ризнице, на оборотной стороне которой действительно была надпись: Неупиваемая Чаша. В явившемся ему старце солдат узнал схимника Варлаама — почившего строителя Владычного монастыря. Образ Богородицы был перенесен в храм, и перед ним совершен молебен. Из Серпухова бывший пьяница возвращался совершенно здоровым. Он не только получил исцеление больных ног, но, самое главное, перестал испытывать непреодолимую тягу к вину.

Скоро благая весть вышла за стены обители, и к новоявленному образу отовсюду поехали богомольцы. Одержимые страстью пьянства, они и их родные и близкие стремились вознести свои молитвы к Богоматери об исцелении от недуга, а многие приходили уже для того, чтобы возблагодарить Владычицу за оказанную им милость.

Но до революции икона не успела стать всероссийски почитаемой. Она оставалась местночтимой серпуховской святыней. В центре города при храме благоверного князя Александра Невского было создано Александро-Невское братство трезвости. Каждое воскресенье при большом скоплении народа перед списком с чудотворной иконы Божией Матери Неупиваемая Чаша в храме совершались молебны с чтением акафиста, обычно завершавшиеся религиозно-нравственными беседами. 

В послереволюционные годы монастыри и храмы в Серпухове, как и по всей России, стали закрываться. После закрытия Владычного монастыря чудотворная икона была перенесена в кафедральный собор Николы Белого. В 1928-1930 годах Серпуховскую кафедру возглавлял митрополит Мануил (Лемешевский). Он восстановил службы иконе Неупиваемая Чаша, а также с его благословения было написано 8 списков чудотворной иконы. Но в 1929 году Никольский собор тоже был закрыт, и все его святыни сожжены на берегу реки Нары. Иконы с изображением образа Божией Матери Неупиваемая Чаша, включая первообраз, бесследно исчезли, молебные служения прекратились.

Почитание серпуховской святыни возобновилось в 80-х годах ХХ века. Сначала была восстановлена дореволюционная традиция серпуховского Александро-Невского братства трезвости, следуя которой по воскресным дням стали совершаться молебны об исцелении от недуга пьянства с чтением акафиста Божией Матери Неупиваемая Чаша.

В 1991 был открыт Серпуховской Высоцкий мужской монастырь. Для монастыря была написана новая икона Неупиваемая Чаша, и молебны и службы иконе были перенесены к ней. Новый образ Богоматери быстро снискал любовь православного народа, ибо Царица Небесная щедро наделила его благодатию, которая с первых же дней обильно стала подаваться всем, с верою и надеждою приходящим. Множество драгоценных даров, украшающих святую икону, является свидетельством полученной от нее благодатной помощи. 

В 1996 году был написан образ Божией Матери Неупиваемая Чаша и на месте его явления, в Серпуховском Введенском Владычном женском монастыре. Этот образ тоже стал источником чудотворений. 30 мая 1997 года по благословению Святейшего Патриарха Алексия икона Неупиваемая Чаша была впервые внесена в Православный церковный календарь и стала святыней, почитаемой во всей России.

На лицевой стороне образка изображена сама почитаемая святыня, на обороте — орнамент в виде виноградной лозы, который символизирует Христа Спасителя и вино Евхаристии, вокруг него молитва Пресвятой Богородице: Радуйся Агнице, родшая Агнца, вземляющего грехи мира, радуйся Чаше, черплющая нам радость от источника безсмертия.

Над созданием образа трудились художник Ирина Никитина и коллектив сотрудников компании Акимов.